Josh Charles, Baltimore, Maryland'de 1971 yılında dünyaya geldi. İlk olarak tiyatroda adım attı, ardından televizyon ve sinema dünyasına geçti. Kariyerine "Dead Poets Society" filminde Knox Overstreet rolü ile başladı. Bu film ona geniş bir hayran kitlesi kazandı ve sinema dünyasında yerini sağlamlaştırdı. "Don't Tell Mom the Babysitter's Dead" filmini zenginleştiren karakteri Bryan ile de tanınan Charles, televizyon karakterleri ile de ön plana çıktı.

Charles, "Sports Night" dizisinde Dan Rydell rolüyle ve "The Good Wife" adlı popüler dizide Will Gardner karakteriyle büyük başarı elde etti. "The Good Wife" dizisindeki rolü ona iki kez Primetime Emmy Ödülü adaylığı kazandı.