Jordan Calloway, 1990 yılında Los Angeles, ABD'de doğdu. Kariyerine erken yaşlarda başlayan Calloway, 2004–2007 yılları arasında Nickelodeon kanalında yayınlanan Unfabulous dizisinde Zach Carter-Schwartz karakterini canlandırdı. Bu rol, Calloway'nin kariyerine önemli bir başlangıç noktası oldu ve onu genç izleyiciler arasında tanınmış yaptı.
Calloway, kariyerinin ilerleyen dönemlerinde çeşitli televizyon dizilerinde rol aldı. 2005–2006 yılları arasında NBC'nin ER dizisinde K.J. Thibeaux karakterini, 2017–2018 yılları arasında CW'nin Riverdale dizisinde Chuck Clayton karakterini canlandırdı. 2018–2021 yılları arasında The CW'nin Black Lightning dizisinde Khalil Payne / Painkiller karakterini oynadı. 2022 yılından itibaren CBS'in Fire Country adlı aksiyon dramasında Jake Crawford karakterini canlandırıyor.