Jonathan Cherry, 3 Aralık 1978 tarihinde Montreal, Quebec, Kanada'da dünyaya geldi. Çocukluğunu Toronto'da geçiren Cherry, oyunculukla ilgilenmeye başlayarak, Vancouver Film Okulu'nun oyunculuk programından mezun oldu. 2000'lerin başında hızlı bir başlangıç yapan Cherry, kısa sürede özellikle korku ve gerilim türlerindeki filmlerle tanınan bir aktör oldu.
Cherry'in uluslararası alanda tanınmasını sağlayan en önemli rollerinden biri, "Son Durak 2" filminde canlandırdığı kara mizah anlayışlı Rory Peters karakteridir. Bu performansıyla korku sineması izleyicileri arasında popülerlik kazandı. Aynı yıl, "Ölüler Evi" filminde başrol olan Rudy Curien karakterine hayat verdi ve bu türdeki yerini sağlamlaştırdı.