Jim Meskimen, 1959'da Los Angeles, California'da doğdu. Meskimen, oyunculuk kariyerine televizyonda başladı. İlk büyük rolünü 1983 yapımı "V" adlı televizyon dizisinde alarak ekranlardaki varlığıyla dikkat çekti. Bu proje, onun kariyerine önemli bir ilham kaynağı oldu ve daha sonra çeşitli televizyon dizilerinde ve filmlerde rol almasına yol açtı.

Meskimen, kariyerin zirvesine "Sons of Anarchy" adlı televizyon dizisinde "Charlie" rolüyle ulaştı. Bu rol, onun daha geniş bir kitleye ulaşmasını sağladı ve sinema dünyasında saygın bir konuma yükseldi. Son yıllarda, "The Mandalorian" ve "The Last of Us" gibi popüler projelerde rol alarak kariyerine yeni bir boyut katmıştır.