Jessy Schram, 15 Ocak 1986'da Illinois, Skokie'de doğdu. Genç yaşlardan itibaren oyunculuk hayalleri olan Jessy, eğitim hayatına odaklanarak, 2003 yılında "Jessy Schram" oyuncu kariyerine başladı. Çok yaşta bir oyunculuk dersi aldı ve daha sonra eğitim hayatında oyunculuğa ilk adımlarını attı.

Oyuncu kariyerine ilk adımlarını televizyon dizilerinde atan Jessy, 2009 yılında "Melissa" adıyla ekranda yer alarak dikkat çekti. Ardından, "Cedar Cove" dizisinde "Olivia Griffin" olarak rol alarak hem izleyici tarafından hem de eleştirmenler tarafından övgü aldı. Bu dizi, kariyerinin en önemli dönüm noktalarından biri oldu ve Jessy'nin sinema dünyasında saygın bir yere sahip olmasına yardımcı oldu.