Jennifer Grant, efsanevi oyuncular Cary Grant ve Dyan Cannon'un kızı olarak Burbank, California'da doğdu. Babasının oyunculuk kariyerine karşı çıkmasına rağmen, 1987'de Stanford Üniversitesi'nden tarih ve siyaset bilimi alanında lisans derecesi aldı. Bir avukatlık firmasında çalıştıktan sonra kısa bir süre asistan mutfak şefi olarak çalıştı. Sonra 1993'te oyunculuk kariyerine yöneldi.

Oyunculuğa atıldığı anda, Beverly Hills, 90210 dizisinde rol aldı ve ilk başrolünü 1998'de May filminde aldı. Unutulmaz rolleri arasında Savage ve Ghost Squad sayılabilir. Kariyerinin zirvesi, 1999'da The Evening Star filmindeki rolü ile geldi.