Jeffrey Grover'un oyunculuk kariyeri, Hollywood'un çeşitli projelerinde rol alarak başladı. "The Alto Knights" ve "My Blind Brother" gibi filmlerdeki performanslarıyla dikkati çekti. Grover'un oyunculuk yeteneği, özellikle "The Thaw" filmindeki dramatik rollerinde daha da belirgin oldu. Bu rol ile sinema sektöründe güveni kazanan Grover, "Miles Ahead" ve "Madtown" filmlerinde de önemli performanslar sergiledi.

"Out of Breath" ve "The Monster's Mind" filmlerinde de yer alan Grover, oyunculuğunda birden fazla türde rol alarak yeteneğini gösterdi. Bu filmlerdeki performansları, oyunculuğuna yeni boyutlar katıp, seyircileri etkiledi.