Jason William Day, 1979 yılında Alberta, Kanada'nın Lethbridge kentinde doğdu. Day, genç yaşta oyunculuğa ilgi duydu ve eğitimi boyunca oyunculuk becerilerini geliştirmeye devam etti. Kariyerine küçük rollerle başladı ve zamanla daha büyük projelerde yer almaya başladı. Şimdi, oyunculuğu ve aynı zamanda senaristlik ve yapımcılık gibi farklı alanlarda da başarılı bir kariyere sahip.

Day'ın kariyerinde en önemli rolü, Dövüş Efsanesi film serisiydi. Bu rol ona geniş bir hayran kitlesi kazandırdı. Ayrıca, Marvel'ın Deadpool filminde de önemli bir rol aldı. Day, televizyon dizileriyle de biliniyor; Riverdale, The Flash ve Batwoman gibi popüler dizilerde de yer aldı.