Jason Austin Wiles, 1970 yılında Missouri, Kansas City'de doğdu ve büyüdü. Liseyi bitirdikten sonra kısa bir süre yerel parklar ve rekreasyon departmanında çalıştı. Kendi ifadesiyle, film sektöründen uzakta bir yerde büyümüş, bir ilk adımı ise Kansas City'de yerel film setlerine katılımına imza atmıştı. 1990'larda Mr. ve Mrs. Bridge ve Stephen King uyarlaması Sometimes They Come Back gibi filmlerdeki çalışmaları onun oyunculuğa olan ilgisini artırdı ve daha sonra profesyonel olarak oyunculuğa adanmak için Los Angeles'a taşınmasına yol açtı. 1990'ların başında, Jason Austin Wiles, küçük roller ve reklam çalışmalarıyla kariyerine başladı.