Başlangıçta Michigan'de doğan ve büyüyen Jason Orley, genç yaşta film ve televizyon yapımına ilgi duymaya başladı. Lahser Lisesi'nde okudu ve burada film programına katıldı. Yükseköğrenimini tamamladıktan sonra Nancy Meyers'in It’s Complicated (2009) ve The Intern (2015) projelerinde staj yaptı. 2014 yılında yazdığı Big Time Adolescence senaryosu, 2014 Black List'ine dahil edildi.

Birinci uzun metrajlı filmi Big Time Adolescence (2019) ile ilk çıkışını yaptı. Film, Orley'nin çocukluğundaki deneyimlerinden ve gençlik yıllarındaki arkadaşlık ve kimlik arayışlarından ilham aldı. Big Time Adolescence Sundance Film Festivali'nde prömiyer yaptı ve Drama dalında Gran Jury Ödülü adaylığı aldı.