Jason Flemyng, 25 Eylül 1966'da Putney, Londra, İngiltere'de doğmuştur. Yönetmen ve yazar Gordon Flemyng'in oğludur. Genç yaşlardan itibaren oyunculuğa ilgi duyan Flemyng, Londra Müzik ve Dramatik Sanatlar Akademisi'nde (LAMDA) eğitim almıştır.

Kariyerine tiyatro ve televizyon yapımlarıyla başlayan Flemyng, ilk önemli sinema deneyimini Guy Ritchie'nin yönettiği kült suç komedisi "Lock, Stock and Two Smoking Barrels" (1998) filminde elde etmiştir. Bu filmdeki performansı ona geniş kitlelerce tanınma fırsatı sunmuş ve kariyerinde bir dönüm noktası olmuştur. Ritchie ile işbirliğini "Snatch" (2000) ve "RocknRolla" (2008) filmlerinde de sürdürmüş ve herhangi bir filmde etkileyici bir karakteri canlandırmıştır.