Jamie McShane, 1964 yılında New Jersey'deki Saddle River şehrinde doğdu. O ve ailesinin akademik ve sanatsal ortamlarda yetiştirildiği bilinmektedir. McShane, genç yaşta oyunculuk hayalini beslerken, bir dizi küçük rolle başladı ve zamanla sinemada daha büyük projelerde yer almaya başladı. İlk olarak, televizyon dizileri ve kısa filmlerde rol alarak oyunculuk kariyerine adım attı.

McShane'nin kariyeri, çeşitli televizyon dizilerinde ve filmlerdeki rollerle dikkat çekti. "Sons of Anarchy" adlı önemli televizyon dizisinde yer alan McShane, ekranlardaki karakterleriyle seyirciyi etkilendi ve bu rol sayesinde kariyerinde önemli bir dönüm noktası yaşadı.