James Wolk, 1985 yılında Farmington Hills, ABD'de doğdu. Kariyerine 2005 yılında başlayan Wolk, televizyon dizilerinde başrol oynadığı rolleriyle tanınmaktadır. 2007–2015 yılları arasında yayınlanan Mad Men dizisinde Bob Benson rolünü canlandırdı. Wolk, aynı zamanda 2013–2014 yılları arasında yayınlanan The Crazy Ones dizisinde de başrol oynadı.
Wolk, 2015–2017 yılları arasında yayınlanan Zoo dizisinde de başrol oynadı. 2018–2019 yılları arasında yayınlanan Bana Masal Anlat dizisinde de başrol oynadı. 2019 yılında yayınlanan Watchmen dizisinde de rol aldı. Wolk, 2016–2019 yılları arasında yayınlanan Billions dizisinde Craig Heidecker rolünü canlandırdı. Wolk, 2019 yılında yayınlanan Harley Quinn dizisinde Arkham Guard (seslendirme), Superman (seslendirme) ve Street Vendor (seslendirme) rollerini üstlendi. Wolk, 2016–2019 yılları arasında yayınlanan Golyat dizisinde Jeff Clayton rolünü canlandırdı. Wolk, 2024 yılında yayınlanacak olan Kirpi Sonic 3 filminde de rol aldı.