Jake Weary, 14 Şubat 1990 tarihinde Trenton, New Jersey, ABD'de doğmuştur. Weary'nin sinema ve müzik alanında çok yönlülüğü vardır. Weary, 2008 yılında CBS soap operası "As the World Turns" adlı dizide Luke Snyder rolünü oynayarak profesyonel kariyerine adım atmıştır. Bu rolü sayesinde dikkatleri üzerine çekmiş ve sonraki yıllarda çeşitli alanlarda çalışmalarına devam etmiştir. Müzik çalışmaları da vardır. Jake Weary, "Chicago Fire" adlı action-drama dizisinde Vince Keeler rolünü üstlenmiştir.

Oyuncu, "Fred: The Movie" ve onun iki devam filminde Kevin rolünü üstlenmiş, Nickolodeon'un televizyon dizisi "Fred: The Show" da yer almıştır.