Kanada doğumlu Jake Sim, 1999 yılının Mayıs ayında dünyaya geldi. Eğitimini Kanada'daki üniversitelerde tamamlayan Sim, oyunculuğa ilk adımını genç yaşlarda attı. İlk rollerini televizyon dizilerinde alan Sim, kısa sürede dikkatleri çekti ve daha büyük projelerde yer almaya başladı.

Sim, kariyerinin başında çeşitli televizyon dizilerinde ve kısa filmlerde oynadı. Ancak, 2015 yılında "The Night Before" filminde oynadığı rolün ardından sinema dünyasında dikkat çekmeye başladı. Filmde yönetmen Seth Rogen ve Jonah Hill'in yanında yer alan Sim, performansıyla övgü aldı ve daha büyük projelerde yer almaya başladı.

Sim'in en başarılı filmi, 2018 yılında yayınlanan "Deadpool 2" oldu.