Jaime Winstone, 6 Mayıs 1985 tarihinde Londra'nın Camden bölgesinde dünyaya geldi. Oyunculuk dünyasına erken yaşta adım attı. Oyunculuk eğitimi için hiçbir özel okulda okumamış olsa da, doğal yeteneği sayesinde hızla dikkat çekti. Eğitim hayatı boyunca oyunculukla ilgilenmiş ve ilk oyunculuk deneyimini genç yaşta yaşamıştır.

Jaime Winstone'un kariyerinin zirvesi, rol almasının geniş bir izleyici kütlesine ulaşmasını sağlayan film ve dizilerle geldi. En önemlisi "Kidulthood" filmidir. Bu filmde canlandırdığı karakter, genç izleyiciler arasında büyük beğeni topladı. Ayrıca "Donkey Punch" ve "Wild Bill" gibi projelerde de önemli rollerde yer aldı.