Jacob Pitts, 20 Kasım 1979 tarihinde Connecticut, Weston'da doğdu. Pitts, oyunculuğa yönelik eğitim aldı ve ilk olarak küçük ekran projelerinde yer aldı. Önceki görevleri arasında "Numb" ve "Solitude" gibi kısa filmler yer aldı. Pitts, oyunculuğa oyunculuğa başladığı ilk yıllarda, küçük projelerle kendini kanıtladı. Bu projeler, onun yeteneklerini göstermek ve daha büyük roller için bir platform oluşturmak için önemli oldu.

Pitts'in kariyeri, "The College Years" adlı televizyon dizisinde bir rol almasıyla daha fazla tanınmaya başladı. Bu dizi, genç bir erkek grubunun başına gelen maceraları anlatan bir komediye-dramıydı.