Jack Kehler, 1946 yılında Philadelphia, Pennsylvania'da doğdu. Gençliğinde oyunculuğa ilgi duyan Kehler, Pennsylvania Üniversitesi'nden mezun olduktan sonra oyunculuğa adım attı. İlk kez 1970'li yılların sonları ve 1980'li yılların başlarında televizyon dizilerinde ve tiyatro oyunlarında küçük rollerde göründü.
Kehler'in kariyeri, 1990'larda ve 2000'lerde önemli bir yükselişe geçti. Önemli Filmleri arasında "The X-Files: Fight the Future" (1998), "Fight Club" (1999), "Donnie Darko" (2001) ve "Juno" (2007) bulunmaktadır. Özellikle "The Big Lebowski" (1998) filminde "Jesus Quintana" adlı karakteriyle tanınmıştır.
Kehler, kariyeri boyunca birçok film ve televizyon dizisinde rol aldı ve ödüllü yapımlarda yer aldı.