Hugh William Skinner, 1985 yılında Londra'da doğdu. Eğitim hayatının ardından oyunculuk kariyerine adım atan Skinner, başlangıçta küçük rollerle dikkat çekti. Kendisine ilk büyük çıkışı, 2014-2017 yılları arasında yayınlanan W1A adlı televizyon dizisinde rol aldı. Bu dizideki performansıyla geniş kitleler tarafından tanınan Skinner, daha sonra The Windsors ve The Witcher gibi popüler serilerin bir parçası oldu.

Skinner'ın kariyerinin önemli noktalarından biri, 2012 yılında vizyona giren müzikal filmi Les Misérables'taki rolüydü. Bu filmdeki performansıyla eleştirmenler tarafından büyük beğeni toplayan Skinner, daha sonra 2018 yılında Mamma Mia! Here We Go Again filminde de yer aldı.