Holland Taylor, 1943'te Philadelphia, Pennsylvania'da dünyaya geldi. Oyunculuğa ilgi duyan Taylor, kariyerine oyunculuk eğitimi alan ve küçük tiyatro oyunlarında yer alan bir genç olarak başladı. Taylor'ın ilk önemli rolü 1980'lerde Bosom Buddies adlı sitcomda geldi. Bu dönemde, ünlü bir karakteri canlandırarak televizyon izleyicilerinin ilgisini çekti.

Taylor, kariyerinin zirve noktasına 1999'da The Practice dizisinde Judge Roberta Kittleson rolünü canlandırarak ulaştı. Bu performansıyla Primetime Emmy Ödülü kazandı. Daha sonra Two and a Half Men dizisinde Evelyn Harper rolüyle dört kez Emmy'ye aday gösterildi.