Gretchen Mol, 8 Kasım 1972 tarihinde Connecticut, Deep River'de doğdu. Eğitim hayatında oyunculuk eğitimi aldıktan sonra, model olarak kariyerine başladı. Mol, kısa süre sonra oyunculuğa geçti ve ilk önemli rolünü 1998 yılında "Rounders" filminde aldı. Bu filmle birlikte tanınan Mol, farklı türdeki projelerde kariyerini sürdürdü.

Mol'un en tanınmış rolleri arasında "Boardwalk Empire" adlı HBO dizisinde Gillian Darmody rolü yer alıyor. Bu rolüyle sinema dünyasında önemli bir yer edindi. Ayrıca "The Thirteenth Floor", "The Notorious Bettie Page" ve "3:10 to Yuma" gibi önemli filmlerde de oynadı. Mol, "Manchester by the Sea" filminde de performansını sergiledi.