Glenne Headly 13 Mart 1955'te New London, Connecticut'ta doğdu. Oynadıkları rollerin içinden en önemlisi Glenn Headly. Eğitim hayatında tiyatro ve oyunculuk alanında bilgi edindi ve profesyonel oyunculuk kariyerine oyunculukla başladı. Glenne, ilk başlarda küçük rol ve tiyatroda rol aldı. Bu sırada, sinema ve televizyon dünyasına adım atmış ve ilginç projelerde yer almaya başladı.

Glenne Headly, kariyeri boyunca birçok ödüllü ve eleştirmenlerden beğenilen filmlerde rol aldı. Özellikle "Dirty Rotten Scoundrels" (1988), "Dick Tracy" (1990) ve "Mr. Holland's Opus" (1995) gibi filmlerdeki performanslarıyla dikkat çekti. Televizyon dizilerinde de başarılı bir performans sergiledi.