Gary Anthony Williams, 1966 yılında Atlanta, Georgia'da doğdu. Oyunculuğa başladığı ilk yıllarda, Williams komedi ve oyunculuğu birleştirerek bir dizi televizyon dizisinde yer aldı. Boston Legal ve Malcolm in the Middle gibi popüler dizilerde rollerde yer aldı. Komedi alanında da başarılı bir kariyeri olan Williams, Blue Collar TV ve Whose Line Is It Anyway? gibi önemli komedi şovlarında yer aldı.

Williams'ın kariyeri, The Boondocks adlı animasyon dizisinde Uncle Ruckus rolünü seslendirmesiyle zirveye ulaştı. Bu rolde, karakterin karikatürsel ve eleştiri yapan yöntemini kullanarak, dizi için önemli bir karakter oldu.