Dylan Playfair, 1992 yılında Kanada'nın Ford St. James kentinde doğdu. Oyuncu, kariyerine 2012 yılında "Mezar Buluşmaları 2" adlı yapımda Trevor Thompson karakterini canlandırarak başladı. Playfair, 2016 yılında "Travelers" adlı dizide Kyle karakterini canlandırdı.
Playfair, en çok "Letterkenny" adlı dizide Reilly karakterini canlandırdığı rolüyle tanınır. Bu rolü, 2016'dan 2023'e kadar sürdüren dizideki performansıyla dikkat çekti. Ayrıca, "Yeni Nesil 2" ve "Yeni Nesil 3" filmlerinde Gil karakterini canlandırdı.