Drew Desbordes, 1994 yılında Baltimore, Maryland'da doğdu. Karakterinin ince ve kızgın bir tonuyla bilinen Druski, ilk olarak sosyal medya platformlarında popüler oldu. Komedi ve müzik video çalışmalarıyla tanınan Druski, genç bir yaşta YouTube ve TikTok'da bir izleyici kütlesi kazandı. Ozanlıkta, Coulda Been Records adlı yapıtıyla ve müzik videolarına katkıda bulunan birçok müzisyenle çalışarak tanınan sanatçı, Jack Harlow, Drake ve Lil Yachty gibi ünlü isimlerle işbirliği yaptı.

Bir sinema oyuncu olarak kariyerine "House Party" ve "Hell's Kitchen" gibi projelerle başladı. "Praise This" adlı programda rol aldı ve "grown-ish" dizisinde de yer aldı.