Drew Sidora, 1985 yılında Chicago, ABD'de doğdu. Kariyerine 2000 yılında Disney Channel'ın Orijinal Dizisi Tam Raven’a Göre'de Chantel rolüyle başladı. Bu rolüyle geniş kitleler tarafından tanınan Sidora, daha sonra 2006 yılında Benimle Dans Et filminde Lucy Avila karakterini canlandırdı. Bu filmdeki performansıyla daha fazla dikkat çekti ve kariyerinin önemli bir noktası oldu.
Sidora, kariyeri boyunca çeşitli yapımlarda yer aldı. 2004 yılında İki Fıstık filminde Shaunice rolünü, 2002 yılında Without a Trace dizisinde Thani Corey karakterini canlandırdı. Ayrıca, 2006 yılında The Game dizisinde kendisini tasvir eden bir karakteri oynamıştır. 2007 yılında Çılgın Motorcular filminde Haley Davis rolünü üstlendi. Sidora, 2020 yılında The Real Housewives of Atlanta adlı realite şovuna katıldı.