Doug Benson, 1962 yılında San Diego, Kaliforniya'da doğdu. Stand-up komedi kariyerine 1990'ların başında başladı. İlk olarak Comedy Central Presents ve Best Week Ever gibi programlarda yer aldı. 2006 yılında ise Last Comic Standing adlı yarışmada yarıştı ve ilk kez geniş kitleler tarafından tanındı.

Stand-up komedi kariyerinin yanı sıra, Benson, 2008 yılında Super High Me adlı belgeselde rol aldı. Bu belgesel, marijuananın etkilerini ve kullanımını anlatıyor. Benson, aynı zamanda Doug Loves Movies adlı popüler podcasti sunmaktadır. 2010 yılında Comedy Central'da yayımlanan The Benson Interruption adlı kendi isimli serisiyle ekranlara geri dönmüştür.