Dola Rashad, 1986 yılının Aralık ayında New York City'de dünyaya geldi ve oyunculuk kariyerine erken yaşta başladı. Baba tarafından kendisini kendine ait bir oyunculuk eğitimi veren New York'ta büyüdü. Rashad, oyunculuğa ilk adımlarını ünlü aileden gelen bir oyunculuk mirasının bir parçası olarak attı. Rashad, 1990'ların başında Broadway'de başlayan bir oyunculuk kariyeriyle tanınmaktadır. 1993 yılında Broadway'de Into the Woods oyununda rol aldı. Rashad, 2005 yılında Romeo and Juliet filminde rol aldı ve bu rol onun kariyerinin önemli bir dönüm noktası oldu. Daha sonra 30 Beats, Steel Magnolias ve Money Monster gibi filmlerde yer aldı.