Dermot Crowley, 19 Mart 1947 tarihinde Cork, İrlanda'da dünyaya geldi. Sahne sanatlarına olan derin ilgisiyle tiyatro dünyasına adım atan Crowley, kariyeri boyunca Londra West End ve İrlanda sahnelerinde sayısız oyunda yer aldı. Özellikle Conor McPherson'ın ödüllü oyunu "The Weir"in orijinal kadrosundaki performansıyla tiyatro eleştirmenlerinin takdirini kazandı. Sinemaya geçişini başaran Crowley, Star Wars'un "Yıldız Savaşları: Bölüm VI - Jedi'ın Dönüşü" (1983) filminde General Crix Madine rolünü canlandırarak geniş kitlelerce tanındı. Bu rol, Star Wars evreninde kült bir statüye sahip oldu.