DeRay Davis, 1982 yılında Chicago, Illinois'ta doğdu. Davis, eğitimini tamamladıktan sonra komedi kulüplerde kariyerine başladı. Komedi yarışması olan Comedy Central Laugh Riots'ın kazananı oldu ve Cedric the Entertainer Turu'nda da önemli bir yer aldı. Bu başarılar sayesinde Davis, komedi dünyasında kısa sürede tanınmayı başardı.

Davis, sinema dünyasına adım attıktan sonra, Barbershop ve Barbershop 2: Back in Business filmlerinde Ray-Ray karakterini canlandırarak ün kazandı. Semi-Pro ve The Fog gibi filmlerde de rol aldı. Televizyonda ise BET'nin ComicView, MTV'nin Nick Cannon's Wild 'N Out ve HBO'nın Entourage gibi programlarda yer aldı.