Dennis Haysbert, 2 Haziran 1954'te San Mateo, Kaliforniya'da dünyaya geldi. Ev hanımı bir anne ve şerif yardımcısı bir babanın çocuğu olan Haysbert, dokuz kardeşle geniş bir ailede büyüdü. Lise yıllarında atletizm ve Amerikan futboluna ilgi duysa da, oyunculuk eğitimi almak için American Academy of Dramatic Arts'a gitti. Kariyerine 1970'lerin sonu ve 1980'lerde televizyon dizilerinde konuk oyuncu olarak başladı. İlk büyük çıkışını, 1989 yapımı "Major League" filmindeki Pedro Cerrano karakteri ile yaptı.

1990'lı yıllarda sinema ve televizyonda önemli roller aldı. "Navy SEALs", "Love Field", "Waiting to Exhale" ve "Heat" gibi filmlerde yer aldı. 1997'de Clint Eastwood'un "Absolute Power" filminde de dikkat çeken bir performans sergiledi. 2001'den beri en çok bilinen projesi, "24" dizisidir.