Dennis Boutsikaris, 1952'de New Jersey'de doğdu ve oyunculuk kariyerine tiyatro ile başladı. 1970'lerde New York'ın Unterrman Theater'da çalışmaya başlayarak, oyunculuk efsanesi olan Eugene O'Neill'in oyunlarında oynadı. O'Neill'in oyunlarının bir usta olarak, oyunculuk yeteneklerini geliştirdi ve oyunculuğun temelini attı. Boutsikaris, oyunculuğa ilk adımlarını tiyatro ile attı ve bu yoldan kendini geliştirmeyi sürdürdü.

Dennis Boutsikaris'in sinema ve televizyondaki kariyeri, "Batteries Not Included" ve "The Bourne Legacy" gibi filmlerdeki rolleriyle tanındı.