Dean Stockwell, 1936 yılında North Hollywood, ABD'de doğdu. Çocuk yaşta Metro-Goldwyn-Mayer ile sözleşme imzalayan Stockwell, kariyerine 1945 yılında "Anchors Aweigh" filminde rol alarak başladı. 1946'da "The Green Years", 1947'de "Gentleman's Agreement" ve 1948'de "The Boy with Green Hair" gibi önemli yapımlarda yer aldı. 1950 yılında "Kim" filminde de başrolü canlandırdı.
Stockwell, 1957 yılında Broadway'de "Compulsion" adlı oyunla başrolünü üstlendi ve 1959'da aynı adlı filmde de rol aldı. 1962'de Eugene O'Neill'in "Long Day's Journey into Night" adlı oyununun film uyarlamasında Edmund Tyrone karakterini canlandırdı. Bu rolüyle Cannes Film Festivali'nde iki kez En İyi Erkek Oyuncu Ödülü kazandı. 1960 yılında D. H. Lawrence'ın "Sons and Lovers" adlı romanının uyarlamasında başrolü oynayarak Altın Küre Ödülü'ne aday gösterildi. 1980'li yıllarda "Dune" (1984), "Paris, Texas" (1984), "To Live and Die in L. A." (1985), "Blue Velvet" (1986), "Beverly Hills Cop II" (1987) ve "Tucker: The Man and His Dream" (1988) gibi filmlerde destekleyici roller üstlendi. 1988 yılında "Married to the Mob" filmindeki performansıyla Akademi Ödülü'ne aday gösterildi. Daha sonra "The Player" (1992), "Air Force One" (1997), "The Rainmaker" (1997) ve "The Manchurian Candidate" (2004) gibi filmlerde rol aldı.