"Dean Armstrong, 1973 yılında Kanada'nın Ontario eyaletinde bulunan Owen Sound'da doğdu. Dean, Kısa bir süre sonra Toronto'ya taşındı ve burada eğitimine devam etti. Queen's Üniversitesi'nde Tiyatro ve Eğitim alanlarında lisans derecelerini aldı. Üniversitede okuduğu süre içerisnde, Dean'ın oyunculuk yeteneğini keşfetmeye başladığına dair kanıtlar, onun oyunculuk kariyerinin temel taşlarını oluşturmak için çok önemlidir.

Tiyatro eğitiminin ardından, Armstrong'ın ilk önemli rolleri televizyonda geldi. 2000 yılında Queer as Folk adlı TV dizisinde Blake karakterini canlandırdı. Bu rol, onun kariyerinde önemli bir dönüm noktası oldu ve onu daha geniş bir izleyici kitlesine ulaştırdı.