Damaine Radcliff, 1979 yılında The Bronx, New York City'de doğdu. Oyuncu olarak kariyerine 2002 yılında "Monday Night Mayhem" adlı yapımda küçük bir rol alarak başladı. Radcliff, daha sonra 2006 yılında "Benimle Dans Et" ve "Zafere Doğru" adlı filmlerde önemli roller aldı. Bu filmlerdeki performansıyla dikkat çekti ve kariyerinin ilk önemli adımlarını attı.
Radcliff, 2016 yılında "48 Hours to Live" ve "Slingshot Cops" adlı yapımlarda da rol aldı. Aynı zamanda, "A Hip Hop Story" adlı filmde çeşitli karakterleri canlandırdı. Radcliff, YouTube kanalında yayınladığı parodiler ile de geniş bir izleyici kitlesine ulaştı. Bu parodiler, milyonlarca görüntülenme aldı ve onu daha da tanınmış yaptı.