Dale Dickey, 29 Eylül 1961'de Knoxville, Tennessee'de doğdu. Oyunculuğa ilk adımlarını Hollywood'e taşınmadan önce Tennessee'de attı. Tennessee Üniversitesi ile Tiyatro ve Televizyon Enstitüsü'nde eğitim gördü ve burada oyunculuk becerilerini geliştirdi. Oyunculuk kariyerine ilk kez 1980'lerde başladı ve daha sonra birçok televizyon dizisinde ve filmde rol aldı.
Dickey'in en belirgin rolleri arasında HBO'nun "True Blood" ve "My Name Is Earl" dizilerinde yer aldığı rolleri bulunmaktadır. Ayrıca "Winter's Bone", "The Pledge", "Iron Man 3" ve "The Missing Person" gibi filmlerde de yer aldı. Dickey, kariyeri boyunca birçok ödül kazandı ve sinema dünyasında büyük saygınlık kazandı. Günümüzde daima sürekli olarak yeni projeleri ile sinema dünyasında yerini korumaktadır.