Craig Conway, 1975 yılında İngiltere'nin South Shields kentinde doğdu. Kariyerine 2002 yılında "Köpek Askerler" filminde Camper rolünü canlandırarak başladı. Conway, bu filmdeki performansıyla dikkat çekti ve daha sonra "Cehenneme Bir Adım" filminde Crawler - Scar karakterini canlandırdı.
Conway, televizyon dizilerinde de önemli rollere imza attı. "Father Brown" dizisinde Bill Devlin karakterini canlandırdı. Ayrıca, "Ted Lasso" dizisinde Ernie Lounds rolünü üstlendi. Conway, kariyeri boyunca çeşitli televizyon dizileri ve filmlerde yer aldı.