Chris Wylde, 1976 yılında New Jersey'nin Hackettstown şehrinde doğdu. Babası vaiz olan Chris, Northern Highlands Regional High School'da eğitimine başladı ve oyunculuk alanında NJ Governor's School of the Arts'a seçildi. Chris, American University'den Tiyatro-Performance bölümünden mezun oldu. Erken kariyerinde, Tüm Azizler'ün önderi Kraliçe Anne'yi Westminster Katedrali'nde şarkı söyleyerek ve Carly Simon'un "Let the River Run" şarkısında yer alarak Hit Factory'de New York City'de çalıştı. 1990'larda, yerel bir kamu televizyon programı olarak başladı ve Comedy Central'e kadar yükseldi.