Cedric the Entertainer, doğum adıyla Cedric Antonio Kyles, 24 Nisan 1964'te Missouri eyaletinin Jefferson City şehrinde doğdu. Komedi kariyerine başlarken, kendisini "The Entertainer" lakapıyla tanıtan komedyen Steve Harvey'den esinlenerek bu takma adını seçti. Kyles, Komedi Sanatları Merkezi'nden mezun oldu ve burada komedi sanatlarını geliştirdi.
Cedric the Entertainer, komedi kariyerinde çok hızlı ilerledi. Edadis televizyon şovlarında ve filmlerde yer aldı. "The Steve Harvey Show" adlı TV şovunda Barry karakterini canlandırarak büyük başarı elde etti. İlerleyen yıllarda "The Soul Man" adlı komedi dizisinde de başrol oynadı. Sinemada da önemli rollerde göründü, "Barbershop" ve "Be Cool" filmleri gibi başarılı projelerde yer aldı.