Cailey Fleming, 2007 yılında Picayune, ABD'de doğan Amerikalı bir oyuncudur. Profesyonel oyunculuk kariyerine 2015 yılında Star Wars: Güç Uyanıyor filminde "genç Rey" karakterini canlandırarak başladı. Ancak asıl tanınmasını 2018 yılında AMC'nin The Walking Dead dizisindeki Judith Grimes rolüyle sağladı. Fleming, bu rolüyle kısa sürede Hollywood'un en tanınmış genç yeteneklerinden biri haline geldi.
Fleming, The Walking Dead dizisindeki başarılı performansının ardından Star Wars: Skywalker'ın Yükselişi filminde tekrar "genç Rey" karakterini canlandırdı. Ayrıca, Marvel dizisi Loki'de genç Sylvie rolüyle de izleyici karşısına çıktı. 2024 yılında John Krasinski'nin yönettiği Hayali Arkadaşlar filminde Bea karakterini canlandırarak başrol performansını sergiledi. Fleming, bu yapımlarla genç yaşına rağmen oldukça başarılı bir filmografiye sahip olmuştur.