Brett Gelman, 1976 yılında Illinois, Highland Park'ta doğdu. Eğitim hayatını New York'ta sürdürerek, 2000'lerin başlarında komediye adım attı. Komedi kulüplerinde ve improv tiyatrolarında sahneye çıktı. 2009'da Eagleheart isimli sketch komedisi dizisinde yazar ve performans sergiledi. Ayrıca Another Period isimli komedi dizisinde de yer aldı.

Gelman'ın kariyerinin zirve noktası Stranger Things ve Fleabag dizilerindeki rolleriyle geldi. 2016'da Stranger Things'ın üçüncü sezonunda Murray Bauman karakterini canlandırdı. Bu karakter, Hawkins, Indiana'daki doğaüstü olayları araştırmak için ana karakterlere yardımcı olan bir komplo teorisyeniydi.