Bokeem Woodbine, 13 Nisan 1973 tarihinde New York'un Harlem semtinde dünyaya geldi. Ortaokulu Manhattan'daki Dalton School'da tamamladıktan sonra, yeteneğini geliştirmek için Fiorello H. LaGuardia Müzik, Sanat ve Sahne Sanatları Lisesi'ne devam etti. Oyunculuk kariyerine 1993 yılında Forest Whitaker'ın yönettiği HBO yapımı "Strapped" filmindeki başrolüyle başladı ve kısa sürede dikkat çekti.

1990'lı yıllarda "Jason's Lyric" (1994), "Dead Presidents" (1995) ve "The Rock" (1996) gibi önemli yapımlarda rol aldı. Ayrıca, TLC'nin "Waterfalls" ve Tupac Shakur'un "I Ain't Mad at Cha" gibi ikonik müzik videolarında da yer aldı.