Bobby Moynihan, 1977 yılında New York'un Eastchester şehrinde doğdu. İlköğretimine Eastchester Public Schools'da başladı. Moynihan, genç yaşlardan itibaren sanat ve tiyatroya ilgisi vardı. Eastchester Youth Council'ın Fiddler on the Roof ve The Producers gibi dizilerde başrolleri oynadı. Bu ilk deneyimler, daha sonraki kariyerine katkıda bulundu.

Oyunculuğa ilk adımlarını attıktan sonra, 2008-2017 yılları arasında Saturday Night Live adlı televizyon programında düzenli olarak yer aldı. Bu dönemde, komedi ve imitasyon yetenekleriyle izleyiciler tarafından övüldü. Moynihan, Inside Out ve onun 2024 seklüsünün yanı sıra, Sisters ve Delivery Man gibi filmlerde de rol aldı.