Bob Stephenson, 18 Mayıs 1967 tarihinde Oxnard, Kaliforniya'da doğdu. Stephenson, 1995 yılından bu yana film, televizyon ve tiyatro alanlarında aktif olan Amerikalı bir oyuncu, yapımcı ve senaristtir. Çocukluk yıllarını Camarillo, Kaliforniya'da geçiren Stephenson, önce Stevenson School'da eğitim gördü ve ardından Santa Barbara'daki Kaliforniya Üniversitesi'nde okudu.
Stephenson, kariyerinin başlarında çeşitli televizyon dizilerinde ve filmlerde rol aldı. En çok CBS'nin post-apokaliptik draması Jericho'da (2006–2008) canlandırdığı Sheriff Jimmy Taylor rolüyle tanınmaktadır. Bu dizide 24 bölümde yer aldı. Ayrıca, 2005 yılında Thumbsucker filminin yapımcılığını üstlendi ve En İyi İlk Uzun Metrajlı Film dalında Bağımsız Ruh Ödülleri'ne aday gösterildi. Stephenson'un filmografisinde yer alan diğer önemli yapımlar arasında Dövüş Kulübü (1999) ve Top Gun: Maverick (2022) bulunmaktadır.