Ben Stiller, 30 Kasım 1965 tarihinde New York'ta dünyaya geldi. Oyunculuk aşkı aileden Miramax film şirketinin kurucusu ve yapımcısı Jeremy Stiller'in oğlu olarak büyüdü. Stiller, New York Üniversitesi'nin Tisch School of the Arts bölümünden mezun oldu ve burada oyunculuk eğitimi aldı. İlk kez 1983 yılında "Last Edit" adlı filmde yer aldıktan sonra, televizyonda ve sinema sektöründe çeşitli öne çıkan rolleri ile tanındı. Stiller, "Empire Records" ve "Reality Bites" gibi filmlerde yardımcı rollerde oynadıktan sonra, "The Cable Guy" ve "There's Something About Mary" filmleriyle başrol oyuncu statüsünü kazandı.
Stiller, kariyeri boyunca birçok komedi filminde oynadı ve yönetmenlik de yaptı.