Atkins Estimond, oyunculuk kariyerine ilk adımlarını Belirtilmemiş doğum yerinde atmıştır. Çeşitli yapımlarda rol aldıktan sonra, oyuncunun ilk önemli rolü Sons 2 the Grave filmindeydi. Bu film ona büyük beğeni ve ilgi getirmiştir. Atkins Estimond kariyerinin bu noktasında bir dizi projede rol aldı ve oyunculuk becerilerini geliştirmeye devam etti.

Atkins Estimond'un kariyerinin zirve noktası, Dumb and Dumber To ve Get On Up filmlerinde rol almasıyla gerçekleşti. Bu filmler, onu sinema dünyasında daha da tanınmış yaptı. Ayrıca SuperFly ve Folk Hero & Funny Guy gibi önemli yapımlarda da yer aldı.