Ashby Gentry, 1999 yılında Phoenix, Arizona'da doğdu. Kariyerine 2018 yılında Speechless adlı televizyon dizisinde Trevor karakterini canlandırmasıyla başladı. Gentry, 2019 yılında Are You Afraid of the Dark? adlı dizide Porter karakterini canlandırdı.
Gentry, 2023 yılında Netflix'te yayınlanan Walter Erkekleriyle Hayatım adlı gençlik dramasıyla tanınmaya başladı. Dizide Alex Walter karakterini canlandırmasıyla dikkat çekti. Gentry, 2025 yılında yayınlanacak olan Mooch adlı yapımda da Joey karakterini canlandırması beklendi.