Anna Cathcart, 16 Haziran 2003 tarihinde Vancouver, British Columbia, Kanada'da doğdu. O, çocuk yaşlarındayken oyuncu olarak kariyerine başladı. İlk çıkışını 2016’dan 2019’a kadar yayınlanan PBS Kids/TVOKids dizisi Odd Squad’da Agent Olympia rolüyle yaptı. Bu rolüyle 2016 yılında Canadian Screen Award kazandı. Dizideki performansıyla ana akım sinemaya girişini gerçekleştirdi.

Anna, 2017 ve 2019 yılları arasında Disney Channel filmleri Descendants 2 ve Descendants 3’te Dizzy Tremaine karakterini canlandırdı. Ayrıca 2019 yılında Brat web serisi Zoe Valentine'in başrolünü oynadı.